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二碳酸二叔丁酯知识大全

发布时间:12-10-16 来源: 点击量:91842
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二碳酸二叔丁酯的基本信息

  中文名称:二碳酸二叔丁酯

  英文名称:Di-tert-butyl dicarbonate

  别名名称:(Boc)2O

  物竞编号:0QCL

  分 子 式:C10H18O5

  分 子 量:218.25

  

二碳酸二叔丁酯的性质与稳定性

  1.如果遵照规格使用和储存则不会分解。避免接触氧化物,水分/潮湿,热。

  2.二碳酸二叔丁酯对湿气敏感,易燃,需保存在冰箱中,使用温度不可超过80 oC。

  

二碳酸二叔丁酯的危险性概述

  吸入有剧毒。

  二碳酸二叔丁酯跟皮肤接触可能会引起敏化。

  对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性。

  二碳酸二叔丁酯易燃。

  

二碳酸二叔丁酯的毒理学数据

  在皮肤上:造成腐蚀性影响。刺激皮肤和粘膜。

  在眼睛上:强烈的腐蚀性影响。刺激的作用。

  致敏作用:通过皮肤接触可能造成敏化作用。

  

二碳酸二叔丁酯的急救措施

  食入

  给予牛奶或水 (如果神志清醒的话)。催吐。就医。

  眼睛

  用流动清水冲洗(15 分钟)。就医。

  皮肤

  脱去被污染的衣服。用水和肥皂冲洗。

  吸入

  转移至空气新鲜处。休息, 保暖。如果呼吸变浅, 给吸氧。就医。

  

二碳酸二叔丁酯的消防措施

  灭火:

  保持容器冷却

  泡沫。

  火灾、爆炸危害:

  高度易燃。

  蒸气/气体比空气重。

  火灾产生的有毒烟雾。

  个体防护设备

  不透气密闭化学防护服。

  

二碳酸二叔丁酯的泄漏应急处理

  泄漏处理与废弃:

  泄漏的液体温度低, 并会很快蒸发。

  去除着火源。

  考虑撤离所有人员。

  防止进入排水沟。

  用任何可能的方法收客泄漏物。

  用喷水或水雾来控制气体。

  用干燥的介质吸收。

  在安全的情况下, 堵漏。

  立即脱去所有被污染的衣服。

  二碳酸二叔丁酯及其容器必须用安全的方法销毁。

  用水和洗涤剂清洁地板以及所有被二碳酸二叔丁酯污染的东西。

  

二碳酸二叔丁酯的编号系统

  CAS号:24424-99-5

  MDL号:MFCD00008805

  EINECS号:246-240-1

  RTECS号:HT0230000

  BRN号:1911173

  PubChem号:24862282

  

二碳酸二叔丁酯的物性数据

  1. 性状:白色低熔点固体

  2. 密度(g/mL,25/4℃):0.949

  3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

  4. 熔点(ºC):22-24

  5. 沸点(ºC,0.5torr):56-57

  6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定

  7. 折射率:1.4075-1.4095

  8. 闪点(ºC):37

  9. 溶解性:溶于大多数有机溶剂,如四氯化碳、四氢呋喃、二氧杂环己烷、醇、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺等,不溶于冷水。

  

二碳酸二叔丁酯的分子结构数据

  1、 摩尔折射率:53.60

  2、 摩尔体积(m3/mol):207.0

  3、 等张比容(90.2K):489.3

  4、 表面张力(dyne/cm):31.2

  5、 极化率(10-24cm3):21.25

  

二碳酸二叔丁酯的计算化学数据

  1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.7

  2、 氢键供体数量:0

  3、 氢键受体数量:5

  4、 可旋转化学键数量:6

  5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):61.8

  6、 重原子数:15

  7、 表面电荷:0

  8、 复杂度:218

  9、 同位素原子数量:0

  10、确定原子立构中心数量:0

  11、不确定原子立构中心数量:0

  12、确定化学键立构中心数量:0

  13、不确定化学键立构中心数量:0

  14、共价键单元数量:1

  

二碳酸二叔丁酯的合成方法

  1.叔丁醇钾溶于无水四氢呋喃,在-5~-20℃通入干燥的二氧化碳,生成浆状物,继续保持低温,滴加光气苯溶液,制得三碳酸二叔丁酯。将其溶于四氯化碳,加适量1,4-二氮杂二环[2,2,2]辛烷,在25℃搅拌使二氧化碳释放完全,转化为二碳酸二叔丁酯。

  2.在放有电磁搅拌棒的烧杯中,加入20.0克(0 .076摩尔)三碳酸二叔丁醋溶于了i}毫升四氯化碳的溶液和0.10克(0.0009摩尔)新升华的1.4一二氮杂二环〔2·2·2〕辛烷,立即迅速地释放出二氧化碳。在25℃搅拌45分钟使二氧化碳释放完全,然后加入足以使水层为弱酸性的含有适量柠檬酸的35毫升水溶液。分出有机层,用无水硫酸镁干燥,在25℃用旋转蒸发器浓缩,残余液经减压蒸馏,得到二碳酸二叔丁酚无色液体产13.3---15.1克(80~91%)用三乙胺作催化剂也得到类似结果。但三乙胺不如1,4-二氮杂二环辛烷有效,因为三乙胺与溶剂可能反应,且与产物的分离较困难。

  3.在1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷的催化下,将碳酰氯与碳酸叔丁酯直接反应制备二碳酸二叔丁酯。

  

二碳酸二叔丁酯的贮存方法

  1.2-8℃干性的保护气体下处置。

  2.保持贮藏器密封,放入紧密的贮藏器内,储存于阴凉、通风、干燥、有防护设施的区域。远离火种、热源。二碳酸二叔丁酯应与氧化剂分开存放,切忌混储。保持远离食品、饮料和动物饲料。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

  

二碳酸二叔丁酯的用途

  1.二碳酸二叔丁酯用作医药及有机合成中间体,是一种重要的应用于医药及农化产品合成的氨基保护剂。

  2.二碳酸二叔丁酯在有机化学反应中,(Boc)2O常作为胺、酚、硫醇、酰胺、内酰胺、氨基甲酸酯等底物的叔丁氧羰基化试剂,该反应速率很快,产率也比较高。

  叔丁氧羰基化反应(官能团的保护) 由于酰卤试剂的稳定性较差,因此 (Boc)2O被广泛用作氨基的保护基团,该保护基团在三氟乙酸的作用下可脱去。脂肪胺、脂环胺、芳香胺以及杂环胺类均能够与(Boc)2O反应。在适当的条件下,多官能团化合物如二胺、氨基醇、氨基酸等也能够选择性地与(Boc)2O反应。

  在适当的条件下,酚、醇、烯醇以及硫醇也能与 (Boc)2O在羟基等官能团上反应而进行Boc保护。

  而对其它含氮化合物,如酰胺、内酰胺、氨基甲酸酯等,(Boc)2O同样可以作为一种比较好的保护试剂,它在无水条件下,能够与亲核性很弱的酰胺和氨基甲酸酯发生反应;在三乙胺和N,N-二甲基氨基吡啶(DMAP)存在下,以CH2Cl2为溶剂,二级酰胺和内酰胺化合物也可以采用Boc保护。

  此外,碳负离子、席夫碱均能够在适当条件下与 (Boc)2O反应,生成相应的叔丁氧羰基化合物 。

  氨基保护基的交换 苄氧羰基(Cbz)、Fmoc等也常作为氨基的保护基团,在稍过量的 (Boc)2O存在时,被Cbz、Fmoc保护的氨基化合物可发生保护基交换,转化为Boc保护的氨基化合物。

  羧基的活化 (Boc)2O除了可作为保护基外,还可作为羧基的活化基团 (式5),这主要是因为Boc基团是一种比较好的离去基团,与羧基反应之后,在适当的条件下可以离去,从而使羧基部分处于非电中性状态而带有较好的亲电性。

  

二碳酸二叔丁酯的法规信息

  二碳酸二叔丁酯 (CAS: 24424-99-5) 出现在以下法规中;

  中国现有化学物质名录

  本化学品安全技术说明书遵照了以下相关国家标准:

  GB16483-2000, GB13690-1992, GB6944-1986, GB/T15098-1994, GB18218-2000, GB15258-2000, GB6944-86, GB190-90, GB191-90, GB12268-90, GA57-93, GB/T 15098-94, GBZ 2-2002以及相关法规:

  《危险货物运输管理规则》 (铁道部1995年颁布)

  《危险化学品安全管理条例》(国务院2002年颁布)

  联合国《关于危险货物运输的建议书》(简称 UN RTDG)


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